Mike Tyson und Evander Holyfield, beides ehemalige unumstrittene Schwergewichtsweltmeister, Mitglieder der Hall of Fame und Boxlegenden, sind wegen ihrer beiden denkwürdigen Kämpfe für immer miteinander verbunden. Zunächst gab es den Klassiker von 1996, in dem Holyfield eine der größten Überraschungen der Boxgeschichte gelang, als er Tyson in der 11. Runde einer großartigen Schlacht durch K.o. besiegte und sich den WBA-Titel sicherte. Anschließend fand der direkte Rückkampf statt, ein weiteres Riesenereignis, bei dem Tyson in der dritten Runde disqualifiziert wurde, weil er in einer grotesken Szene, die die Welt schockierte, ein Stück von Holyfields Ohr abgebissen hatte. Ihre Showdowns, beides gigantische Pay-per-View-Veranstaltungen im MGM Grand in Las Vegas, fanden allerdings erst Jahre nach der ersten Kampfansetzung statt. Die beiden haben sich lange Zeit gegenseitig belauert, bevor der mit großem Aufwand angekündigte Kampf schließlich für den 8. November 1991 im berühmten Caesars Palace in Las Vegas angesetzt wurde. Tyson hatte viermal in Folge gewonnen, seitdem er den Titel als unumstrittener Champion durch eine deftige Überraschungsniederlage gegen Buster Douglas verlor, der die Krone seinerseits bei seiner ersten Titelverteidigung durch K.o. an den Pflichtherausforderer Holyfield abgeben musste, der dann bei seiner ersten Verteidigung des Titels George Foreman in einem Pay-per-View-Blockbuster bezwingen konnte. Der Hype um die mit Spannung erwartete Auseinandersetzung zwischen Holyfield und Tyson war riesig. Doch Tyson, der auf den Auftakt seines berüchtigten Vergewaltigungsprozesses wartete, zog sich beim Training einen Rippenbruch zu, und die Austragung wurde verschoben. Damals ahnte noch niemand, wie lange der Kampf auf Eis gelegt werden würde. Wie sich zeigte, wurde Tyson wegen Vergewaltigung einer Schönheitskönigin verurteilt und saß drei Jahre im Gefängnis, was die Chance auf ein Aufeinandertreffen mit Holyfield für Jahre platzen ließ. Während Tyson im Gefängnis saß, wirkte Holyfield in mehreren wichtigen Kämpfen mit, darunter der epischen Trilogie mit Riddick Bowe. Nachdem Bowe ihn im dritten Duell K.o. geschlagen hatte, dachten viele, Holyfield wäre am Ende. Als Tyson 1995 aus dem Gefängnis entlassen wurde, setzte er seine Karriere fort und holte sich vier Siege in Folge, darunter einen Sieg über Bruce Seldon in der ersten Runde, mit dem er den WBA-Titel gewann, den er einst innehatte. Damit war endlich der Weg frei für den ersten großen Kampf gegen Holyfield, der fünf Jahre und einen Tag nach dem geplanten ersten Kampf um die Schwergewichtsweltmeisterschaft 1991 stattfand.